Aminokyseliny
Aminokyseliny jsou organické kyseliny obsahující nejméně jednu aminovou (-<chemform>NH2</chemform>) a karboxylovou (-COOH) skupinu. Jsou základní stavební složkou proteinů. Biologické vlastnosti proteinů jsou dány druhem aminokyselin, jejich pořadím a jejich vzájemnými prostorovými vztahy. Ačkoliv se v přírodě vyskytuje více než 300 aminokyselin, pouze 20 z nich se objevuje v proteinech výhradně ve formě L-α-aminokyselin (kromě glycinu, který nemá chirální uhlík). Tyto aminokyseliny se označují jako biogenní aminokyseliny nebo proteinogenní aminokyseliny.
Obsah |
upravit Vlastnosti
upravit Reaktivita
Karboxylová skupina a aminoskupina jsou nositeli všech reakcí, které je možné očekávat. Vytvářejí soli, probíha na nich esterifikace, acetylace, dále dekarboxylace (odstranění karboxylové skupiny), deaminace (odstranění aminové skupiny). Mohou se přesouvat aminové skupiny z jedné molekuly na druhou (transaminace). Nejdůležitější reakcí je vznik peptidové vazby, kde reagují α-karboxylová skupina jedné aminokyseliny s α-aminovou skupinou druhé za odštěpení molekuly vody.
upravit Rozpustnost
Aminokyseliny jsou velmi snadno rozpustné v polárních rozpouštědlech (voda, etanol), jsou nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech (benzen, hexan ether).
upravit Elektrochemické vlastnosti
Aminokyseliny obsahují přinejmenším dvě disociovatelné skupiny, -COOH (kyselý charakter) a -<chemform>NH2</chemform> (zásaditý charakter).
R-COOHR-COO− + H+ R-NH3+
Při pH krve (7,4 resp. 7,1), existují karboxylové skupiny jako ionty R-<chemform>COO-</chemform> a většina aminoskupin jako R-<chemform>NH3</chemform>+. Vzniká tak amfiont, obojetný iont, který nese kladný i záporný náboj.
Isoelektrický bod je taková hodnota pH, při které má aminokyselina nulový volný elektrický náboj (amfiont). Isoelektrické pH u aminokyselin, které mají dvě disociovatelné skupiny, leží uprostřed hodnot pK na obou stranách izoiontového uspořádání:
upravit Biogenní aminokyseliny
Kombinací těchto 20 (ve skutečnosti 21) biogenních aminokyselin jsou tvořeny všechny známé bílkoviny.
Glycin
Alanin
Arginin
Asparagin
Kyselina asparagová
Cystein
Glutamin
Kyselina glutamová
Histidin
Isoleucin
Leucin
Lysin
Methionin
Fenylalanin
Prolin
Serin
Threonin
Tryptofan
Tyrosin
Valin
Aminokyseliny s alifatickým postranním řetězcem
- Glycin Gly (G)
- Alanin Ala (A)
- Valin Val (V)
- Leucin Leu (L)
- Isoleucin Ile (I)
S karboxylovou nebo amidovou skupinou na postranním řetězci (kyselé skupiny)
- Kyselina asparagová Asp (D)
- Asparagin Asn (N)
- Kyselina glutamová Glu (E)
- Glutamin Gln (Q)
S aminovou skupinou na postranním řetězci (basické skupiny)
- Arginin Arg (R)
- Lysin Lys (K)
S aromatickým jádrem nebo hydroxylovou skupinou na postranním řetězci
- Histidin His (H)
- Fenylalanin Phe (F)
- Serin Ser (S)
- Threonin Thr (T)
- Tyrozin Tyr (Y)
- Tryptofan Trp (W)
Se sírou v postranním řetězci
- Methionin Met (M)
- Cystein Cys (C)
Iminokyseliny
- Prolin Pro (P)
21. aminokyselina
- Selenocystein SeCys – nahrazuje cystein v lidském enzymu glutathionperoxidáze a v enzymech některých bakterií
upravit Esenciální aminokyseliny
Esenciální jsou ty, které si tělo nedokáže samo vytvořit (obsahují řetězce, které tělo nedokáže zpracovat). Jsou to: valin, leucin, izoleucin, fenylalanin, tryptofan, lyzin, methionin a threonin. U esenciálních aminokyselin jsme tedy odkázáni na jejich příjem v potravě nebo na jejich suplementaci (cílené užívání prostřednictvím doplňků).
upravit Neesenciální aminokyseliny
Neesenciální aminokyseliny tělo vytvořit dokáže a tím i částečně pokrýt jejich potřebu pro organismus.
upravit Odkazy
upravit Súvisíce články
upravit Externí odkazy
upravit Použitá literatura
- MURRAY, Robert K, et al. Harperova Biochemie. 4. vydání. Jinočany : Nakladatelství H+H, 2002. 872 s. ISBN 80-7319-013-3.
- KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chémia II. v kocke. 1. vydání. Havlíčkův Brod : Fragment, 1996. 135 s. ISBN 80-88879-97-3.
- Přispěvatelé Wikipedie. Aminokyseliny [online]. Wikipedie: Otevřená encyklopedie, ©2011. Poslední revize 2010-12-06, [cit. 2011-01-08]. <http://cs.wikipedia.org/wiki/Aminokyseliny>.
