Cholesterol

Cholesterol je amfipatická sloučenina. To znamená, že má polární i nepolární část. Polární část je reprezentována hydroxylovou skupinou, díky níž je molekula rozpustná ve vodě. Nepolární část je tvořena steroidním jádrem a uhlovodíkovým řetězcem. Tyto části jsou rozpustné v tucích. Cholesterol ovšem není dostatečně rozpustný na to, aby existoval samostatně v krvi, proto je zde vázán na lipoproteiny.

upravit Zdroj cholesterolu

Cholesterol přijímáme jak exogenně z potravy (především živočišné – maso, mléčné výrobky, játra, mozeček…), tak vzniká endogenně.^[1]

Obsah 1 Zdroj cholesterolu 1.1 Syntéza cholesterolu 2 Funkce v buňkách 3 Transformace cholesterolu 3.1 Žlučové kyseliny 3.2 Vitamin D 4 Odkazy 4.1 Související články 4.2 Externí odkazy 4.3 Reference 4.4 Použitá literatura

upravit Syntéza cholesterolu

Endogenní syntéza probíhá především v játrech (10 %), dále ve střevech (15 %), nadledvinách a pohlavních orgánech.

• acetyl-CoA reaguje s acetoacetyl-CoA za katalýzy HMG-CoA-syntázy na 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA,
• HMG-CoA je redukován na mevalonát za katalýzy HMG-CoA-reduktázy (tato reakce je nevratná),
• za přítomnosti ATP a po ztrátě 1 molekuly CO₂ je mevalonát konverován na isopentenyl pyrofosfát,
• isopentenyl pyrofosfát je převeden na squalen,
• squalen je přes lanosterol konvertován na cholesterol^[2]

upravit Funkce v buňkách

Cholesterol tvoří součást buněčných membrán (přibližně na každé dvě molekuly fosfolipidů připadá jedna molekula cholesterolu^[3]). Stabilizuje jejich strukturu vazbami hydroxylových skupin s polárními částmi fosfolipidů a sfingolipidů a vazbou steroidní části cholesterolu s řetězci mastných kyselin. Zajišťuje permeabilitu membrán (především pro malé molekuly) oddalováním fosfolipidů, které poté nemohou krystalizovat. Je součástí i membrán intracelulárních organel (mitochondrií, endoplazmatického retikula). Podílí se na mezibuněčné komunikaci (intracelulární transport, přenos nervových vzruchů, buněčných signálů)^[4].

upravit Transformace cholesterolu

Slouží k syntéze steroidních hormonů (glukokortikoidy, mineralokortikoidy, pohlavní hormony)^[5], vitaminu D a žlučových kyselin.

upravit Žlučové kyseliny

Jsou syntetizovány z cholesterolu v játrech. Průběh syntézy: hydroxylace na několika místech molekuly, ztráta dvojné vazby ve steroidním jádře, zkrácení uhlovodíkového řetězce o 3 uhlíky a připojení karboxylové skupiny. Tímto vznikají primární žlučové kyseliny: kys. cholová a kys. chenoxycholová. Syntéza žlučových kyselin podléhá regulaci cholesterolu a kyseliny cholové. Žlučové kyseliny jsou v hepatocytech konjugovány s glycinem či taurinem za vzniku žlučových solí.^[6]

upravit Vitamin D

Cholesterol je prekurzorem pro syntézu vitaminu D. Ten je přítomen i přímo v potravě. Inhibice syntézy cholesterolu může způsobit deficit vit. D. Cholesterol je často ve stravě společně s vitaminem D, tudíž nízkocholesterolová dieta může vést k hypovitaminóze^[7].

upravit Odkazy

upravit Související články

• Lipoproteiny
• Rizikové faktory kardiovaskulárních onemocnění

upravit Externí odkazy

• Cholesterol and health
• The Medical biochemistry

upravit Reference

1. ↑ VOKURKA, Martin a Jan HUGO, et al. Velký lékařský slovník. 9. vydání. Praha : Maxdorf, 2009. 1159 s. Jessenius; ISBN 978-80-7345-202-5.
2. ↑ IU School of Medicine. Biosynthesis of Cholesterol [online]. ©2010. Poslední revize 2010-03-24, [cit. 2010-04-18]. <http://themedicalbiochemistrypage.org/cholesterol.html>.
3. ↑ ROBERTSON, JC a JR HAZEL. Cholesterol content of trout plasma membranes varies with acclimation temperature. AJP – Regulatory, Integrative and Comparative Physiology [online]. 1995, vol. 269, s. R1113-R1119, dostupné také z <http://ajpregu.physiology.org/cgi/content/abstract/269/5/R1113>. ISSN 1522-1490. 
4. ↑ MASTERJOHN, Chris. Synthesis of Steroid Hormones From Cholesterol [online]. ©2005-06. Poslední revize 2008-10-09, [cit. 2010-04-18]. <http://www.cholesterol-and-health.com/Cholesterol-Cell-Membrane.html>.
5. ↑ MASTERJOHN, Chris. Synthesis of Steroid Hormones From Cholesterol [online]. ©2005-09-02. Poslední revize 2008-10-09, [cit. 2010-04-18]. <http://www.cholesterol-and-health.com/Steroid-Hormones.html>.
6. ↑ MASTERJOHN, Chris. Cholesterol Is a Precursor to Bile Acids [online]. ©2005-09-02. Poslední revize 2008-10-09, [cit. 2010-04-18]. <http://www.cholesterol-and-health.com/Bile-Acids.html>.
7. ↑ MASTERJOHN, Chris. Foods High in Vitamin D Are High in Cholesterol [online]. ©2005-05-25. Poslední revize 2008-10-09, [cit. 2010-04-18]. <http://www.cholesterol-and-health.com/Vitamin-D.html>.

upravit Použitá literatura

• Wikipedie: Otevřená encyklopedie. Cholesterol [online]. ©2010. Poslední revize 10.4.2010, [cit. 18.4.2010]. <http://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Cholesterol&oldid=5203759>.

• Wikipedia, The Free Encyclopedia. Cholesterol [online]. ©2010. Poslední revize 16.04.2010, [cit. 18.4.2010]. <http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cholesterol&oldid=356367934>.