Glycerol

Česky: glycerol Slovensky: glycerol IUPAC: propan-1,2,3-triol

Charakteristika

Glycerol je trojsytný alkohol. Jde o základní stavební prvek několika skupin lipidů. Deriváty glycerolu hrají také významnou roli v metabolismu sacharidů.

Samotný glycerol se používá jako kryoprotektivum, rozpouštědlo, jako zvlhčující látka v potravinářství, k ošetřování plastů a pryže atd.

Stereochemie

Z prostorového zobrazení glycerolu je zřejmé, že první a třetí uhlík nejsou identické. Glycerol je tzv. prochirální^[1][2]. Rozdíl mezi 1. a 3. uhlíkem spočívá v tom, že po stereospecifickém ději, při němž se zvýší CIP priorita^[3] jednoho oproti druhému, vznikne tímto dějem na jednom uhlíku (konkrétně sn-3) absolutní konfigurace R, zatímco obdobným dějem na opačné straně molekuly (na sn-1 uhlíku) absolutní konfigurace S^[4] (viz obrázek 1). Enzymy obě pozice rozlišují. Například glycerolkináza provádí fosforylaci tak, že vzniká R-enantiomer glycerolfosfátu (viz obrázek 2). Pro označení pozic se používá stereochemické číslování (stereochemical numbering, sn)^[5].

Odkazy

1. ↑ ČERVINKA, Otakar. Chiralita a pojmy s ní související. Chemické listy [online]. 1999, roč. 93, vol. 93, no. 5, s. 294–305, dostupné také z <http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/1999_05_294-305.pdf>. ISSN 1213-7103. 
2. ↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html#29>.
3. ↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/BC.html#25>.
4. ↑ IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html#29>.
5. ↑ IUPAC. Nomenclature of Lipids [online]. ©1976. [cit. 3.4.2010]. <http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html#p113>.