Glycerol

Z WikiSkript
Zkontrolováno old.png
Česky: glycerol
Slovensky: glycerol
IUPAC: propan-1,2,3-triol
Books-aj.svg aj ashton 01f.svg
3D model glycerolu

Charakteristika

Glycerol je trojsytný alkohol. Jeho systematický název je propan-1,2,3-triol. Jde o základní stavební prvek několika skupin lipidů. Deriváty glycerolu hrají také významnou roli v metabolismu sacharidů.

Samotný glycerol se používá jako kryoprotektivum, rozpouštědlo, jako zvlhčující látka v potravinářství, k ošetřování plastů a pryže atd.

Stereochemie

Obrázek 1

Z prostorového zobrazení glycerolu je zřejmé, že první a třetí uhlík nejsou identické. Glycerol je tzv. prochirální [1][2]. Rozdíl mezi 1. a 3. uhlíkem spočívá v tom, že po stereospecifickém ději, při němž se zvýší CIP priorita[3] jednoho oproti druhému, vznikne tímto dějem na jednom uhlíku (konkrétně sn-3) absolutní konfigurace R, zatímco obdobným dějem na opačné straně molekuly (na sn-1 uhlíku) absolutní konfigurace S[4] (viz obrázek 1). Enzymy obě pozice rozlišují. Například glycerolkináza provádí fosforylaci tak, že vzniká R-enantiomer glycerolfosfátu (viz obrázek 2). Pro označení pozic se používá stereochemické číslování (stereochemical numbering, sn)[5].

Obrázek 2

Odkazy

Související články

Reference

  1. ČERVINKA, Otakar. Chiralita a pojmy s ní související. Chemické listy [online]1999, roč. 93, vol. 93, no. 5, s. 294–305, dostupné také z <http://www.chemicke-listy.cz/docs/full/1999_05_294-305.pdf>. ISSN 1213-7103. 
  2. IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html#29>.
  3. IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/BC.html#25>.
  4. IUPAC. Basic Terminology of Stereochemistry [online]. ©1996. [cit. 3.4.2010]. <http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/stereo/NQ.html#29>.
  5. IUPAC. Nomenclature of Lipids [online]. ©1976. [cit. 3.4.2010]. <http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/lipid/lip1n2.html#p113>.