Karbonylové sloučeniny

Z WikiSkript
Zkontrolováno old.png
Struktura karbonylových sloučenin

Karbonylové sloučeniny ve své molekule obsahují C=O skupinu – tu nazýváme karbonylovou neboli oxoskupinou. Mezi karbonylové sloučeniny řadíme aldehydy, ketony a chinony (posledním se v tomto textu věnovat nebudeme). V případě ketonů jsou na oxoskupinu vázány dva uhlíkaté zbytky, zatímco aldehydy mají jednu valenci obsazenou vodíkem a druhou uhlíkatým zbytkem (v případě nejjednoduššího aldehydu, formaldehydu, jsou obě valence obsazeny vodíkem).

Vodík v aldehydové skupině je ochotným akceptorem elektronů – aldehydová skupina tak vykazuje redukční vlastnosti (sama se při redukci substrátu oxiduje na karboxylovou skupinu). Oproti tomu ketony redukční vlastnosti nemají a k jejich oxidaci dochází až za použití silných oxidačních činidel (přitom dochází ke štěpení uhlíkatého řetězce). Vzhledem k přítomnosti dvojné vazby nás nepřekvapí, že karbonylové sloučeniny mohou být substrátem redukčních reakcí – redukují se přitom na alkoholy.

Průkaz aldehydů[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Velmi citlivou metodou průkazu aldehydové skupiny je reakce se Schiffovým činidlem.

Další skupina činidel prokazuje redukční vlastnosti aldehydů. Hlavní složkou bývá kovový kation, který se reakcí s aldehydem redukuje a přitom mění barvu. Někdy dochází k redukci až na elementární kov, který je pozorovatelný jakožto „kovové zrcátko“. Při reakci s Tollensovým činidlem využíváme redukci stříbrných iontů na stříbro (černé zrcátko), při Fehlingově, Benedictově či Barfoedově zkoušce dochází k redukci měďnatých iontů na červenohnědý oxid měďný (případně až na elementární měď), zatímco při Nylanderově zkoušce vzniká kovový bismut z bismutitých kationtů.

Patrně k nejdůležitějším aldehydům v těle patří sacharidy, proto byly výše zmíněné reakce používány zejména ke stanovení přítomnosti glukózy v moči. Dnes tuto úlohu převzaly metody specifičtější, a tak se s redukčními zkouškami (zejména Barfoedovou) setkáváme hlavně při screeningovému vyšetření vrozených vad metabolismu sacharidů (přítomnost redukujícího cukru v moči).

Průkaz ketonů[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Ketoskupinu prokazujeme reakcí s nitroprusidem sodným (ať už při Legalově či Lestradetově zkoušce) v alkalickém prostředí, kdy vzniká červenofialový komplex.

Průkaz ketolátek reakcí s nitroprusidem sodným

Tato reakce se dodnes používá k průkazu ketolátek v moči.

Ketolátky vznikají při hladovění či u nekompenzovaných pacientů s cukrovkou, kdy je v buňkách nedostatek glukózy a energie se získává především odbouráváním tuků. Mezi ketolátky klinici počítají aceton, kyselinu acetoctovou a kyselinu β-hydroxymáselnou. Je třeba si však uvědomit, že kyselina β-hydroxymáselná mezi ketony z chemického hlediska nepatří (má hydroxy a karboxyskupinu, nikoli však ketoskupinu), a tak s nitroprusidem nereaguje. Negativní výsledek testu tak s jistotou nedokáže vyloučit ketoacidózu.


Odkazy[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Zdroj[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

  • LENÍČEK, M. a L. MUCHOVÁ. Organika I. Návody pro praktická cvičení. 1. vydání. Praha. 2011.