Mastné kyseliny

Z WikiSkript
Mastná kyselina, značení uhlíků.

Mastné kyseliny (MK) jsou karboxylové kyseliny s 4–26 uhlíky. Mají většinou sudý počet uhlíkových atomů (z důvodu syntézy z dvouuhlíkatých jednotek – acetyl-CoA). Existují volné (volné mastné kyseliny, VMK, free fatty acids, FFA), nebo jsou součástí lipidů (ve formě esterů s alkoholy – glycerolem, sfingosinem nebo cholesterolem).

Vlastnosti[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Mají amfipatickou povahu. Působí jako tenzidy, což jsou látky snižující povrchové napětí. Jejich rozpustnost ve vodě klesá s délkou uhlíkového řetězce (kyselina palmitová je lépe rozpustná než kyselina stearová), poměrně dobře je ve vodě rozpustná pouze kyselina máselná[1]. Volné mastné kyseliny ve vodném prostředí disociují. Snadněji disociují MK s kratším uhlíkovým řetězcem. Jsou relativně dobře rozpustné v nepolárních rozpouštědlech.

Značení uhlíků a dvojných vazeb[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Číslování uhlíků začíná od uhlíku nesoucího karboxylovou skupinu – tj. C1. α uhlík se nachází v těsném sousedství karboxylové skupiny – tj. C2. ω uhlík je poslední uhlík mastné kyseliny – například u kyseliny palmitové tj. C16. ω3 značí třetí uhlík od konce.
Pozici dvojných vazeb lze zapsat několika způsoby:

1. Δ – poloha dvojných vazeb je udána jako horní index.

Například Δ9, 12 vypovídá o poloze dvojných vazeb mezi uhlíky číslo 9 a 10, a 12 a 13 (počítáno od karboxylové skupiny).

2. ω – značí polohu poslední dvojné vazby (nejvzdálenější od karboxylové skupiny).

Například ω9 značí dvojnou vazbu na 9. uhlíku od konce.

3. Prostý výčet – poloha dvojných vazeb je udána jako čísla uhlíků (počítáno od karboxylové skupiny), na kterých se nachází dvojné vazby. Často udáváno za středníkem (viz zkrácený zápis v dalším odstavci).

Zkrácený zápis mastných kyselin

Zápis[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

K popisu mastných kyselin se využívají zkrácené zápisy, které jsou složené z několika čísel. První číslo udává počet uhlíkových atomů, druhé (za dvojtečkou) počet dvojných vazeb. Za středníkem následuje pozice dvojných vazeb. [2]

Kyselina palmitová: C16:0
Kyselina arachidonová: C20:4;5,8,11,14


Dělení mastných kyselin[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

  • Podle přítomnosti dvojné vazby:
    • nasycené,
    • nenasycené.
  • Podle délky řetězce:
    • mastné kyseliny s krátkým řetězcem (C4–C6);
    • mastné kyseliny se středně dlouhým řetězcem (C8–C10);
    • mastné kyseliny s dlouhým řetězcem (C12–C18) → nejčastější výskyt u vyšších živočichů;
    • mastné kyseliny s velmi dlouhým řetězcem (> C18).
  • Podle struktury řetězce:
    • lineární – většina,
    • rozvětvené – méně časté, např. kyselina isovalerová.
  • Podle toho, zda je lidské tělo umí syntetizovat, nebo je musí přijímat potravou:
    • esenciální,
    • neesenciální.

Nasycené mastné kyseliny[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Neobsahují žádné dvojné vazby.

Tabulka nasycených mastných kyselin[1]:

Kyselina palmitová
Kyselina stearová
Počet uhlíků Triviální název Systematický název
C4 Máselná Butanová
C6 Kapronová Hexanová
C8 Kaprylová Oktanová
C10 Kaprinová Dekanová
C12 Laurová Dodekanová
C14 Myristová Tetradekanová
C16 Palmitová Hexadekanová
C18 Stearová Oktadekanová
C20 Arachová Eikosanová
C22 Behenová Dokosanová
C24 Lignocerová Tetrakosanová
C26 Cerotová Hexakosanová

Nenasycené mastné kyseliny[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Obsahují jednu či více dvojných vazeb. Dvojné vazby nejsou konjugované, ale jsou izolované – oddělené methylenovými skupinami (-CH2−). MK s jednou dvojnou vazbou se označují jako monoenové (též mononenasycené). MK s dvěma nebo více dvojnými vazbami se označují jako polyenové (též polynenasycené) – např. dienové, trienové…


Kyselina olejová
Kyselina linolová
Kyselina α-linolenová
Kyselina arachidonová

Tabulka nenasycených mastných kyselin[1]:

Počet uhlíků a dvojných vazeb Triviální název Omega série Poloha dvojných vazeb (všechny cis, s 1 výjimkou)
C16:1 Palmitolejová ω7 Δ9
C18:1 Olejová ω9 Δ9
C18:1 Elaidová ω9 Δ9 (trans)
C24:1 Nervonová ω9 Δ15
C18:2 Linolová ω6 Δ9, 12
C18:3 α-linolenová ω3 Δ9, 12, 15
C18:3 γ-linolenová ω6 Δ6, 9, 12
C20:4 Arachidonová ω6 Δ5, 8, 11, 14

Cis/trans izomerie[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Cis/trans izomerie mastných kyselin
A – Kyselina elaidová
B – Kyselina olejová

Existuje u nenasycených MK díky přítomnosti dvojné vazby, kolem které nemůže docházet k volné otáčivosti atomů. Tato izomerie závisí na orientaci atomů kolem osy procházející dvojnou vazbou.

Trans: každý zbytek MK se nachází na opačné straně dvojné vazby, např. kyselina elaidová.
Cis: oba zbytky MK se nacházejí na stejné straně dvojné vazby, např. kyselina olejová.

Většina nenasycených MK má dvojnou vazbu v cis-konfiguraci. Cis-konfigurace je významná pro prostorové uspořádání molekul lipidů v buněčných membránách → MK s dvojnými vazbami v cis-konfiguraci zaujímají více prostoru a to činí membrány fluidnější. MK se dvojnými vazbami v trans-konfiguraci se nacházejí v některých potravinách a jsou spojeny se zvýšeným rizikem kardiovaskulárních chorob a diabetes mellitus.

Esenciální (nepostradatelné) mastné kyseliny[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Je nezbytné je přivádět potravou, protože lidské tělo není schopné je vytvořit. Patří sem MK s několika dvojnými vazbami (např. kyselina linolová, linolenová a arachidonová). Za C9 není možné v lidském těle vnést dvojnou vazbu a tudíž syntetizujeme pouze ω9 nenasycené MK. ω3 a ω6 nenasycené MK musíme přijímat potravou. Kyselina arachidonová není však nezbytnou součástí potravy, protože ji naše tělo dokáže syntetizovat z jiných esenciálních MK (kyselina linolové a linolenové).

Neesenciální mastné kyseliny[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Lidské tělo je umí syntetizovat a nejsou tedy nezbytnou součástí potravy. Příkladem jsou nasycené MK a ω9 nenasycené MK (tj. kyselina palmitová, stearová, olejová...).

Význam mastných kyselin[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

  • Jsou součástí mnohých lipidů.
  • Zdroj energie.
  • Významné jsou deriváty polyenových mastných kyselin s 20 atomy uhlíku – kyseliny arachidonové, kyseliny eikosapentaenové a kyseliny dihomo-γ-linolenové. Tyto deriváty se nazývají eikosanoidy.
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Eikosanoidy.


Odkazy[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Související články[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

Reference[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

  1. a b c MATOUŠ, Bohuslav, et al. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vydání. Praha : Galén, 2010. 540 s. ISBN 978-80-7262-702-8.
  2. KOOLMAN, Jan a Klaus-Heinrich RÖHM. Barevný atlas biochemie. 1. vydání. Praha : Grada, 2012. 512 s. ISBN 978-80-247-2977-0.

Použitá literatura[✎ upravit | ☲ editovat zdroj]

  • MATOUŠ, Bohuslav, et al. Základy lékařské chemie a biochemie. 2010. vydání. Praha : Galen, 2010. ISBN 978-80-7262-702-8.
  • MURRAY, Robert K. (Robert Kincaid). Harper’s illustrated biochemistry. 28. vydání. New York : McGraw-Hill, Medical, 2009. ISBN 978-0-07-162591-3.
  • KOOLMAN, Jan a Klaus-Heinrich RÖHM. Barevný atlas biochemie. 1. vydání. Praha : Grada, 2012. 512 s. ISBN 978-80-247-2977-0.
  • BAYNES, John W a Marek H DOMINICZAK. Medical biochemistry. 3. vydání. Philadelphia : Elsevier Mosby, 2009. ISBN 978-0-323-05371-6.