Portál:Otázky z biochemie (1. LF UK, VL)/24. Otázka
 | 24. Otázka | |||
| Příklady biochemicky významných heterocyklů (např. pyrimidin, pyridin, pyrrol, purin, furan, pyran, indol, thiofen), jejich význam, vlastnosti, biochemický význam heteroatomu v cyklu. | ||||
| Otázky z biochemie (1. LF UK, VL) | ||||
| ⏪️ ⏩️ | ||||
Pyrimidin
Pyrimidin je šestičlenná heterocyklická sloučenina, jejíž součástí jsou heteroatomy dusíku v pozicích 1 a 3. Systém konjugovaných vazeb podmiňuje její aromatický charakter.
Chemické vlastnosti
Pyrimidin má bazické vlastnosti, díky volným elektronovým párům obou dusíků. Zároveň však klesá energie π-elektronů a molekula je méně náchylná k elektrofilní substituci a naopak více náchylná k nukleofilní substituci. První dusík a uhlíky 4-6 pocházejí z aspartátu, druhý uhlík pochází z HCO3-, druhý uhlík pochází z amidové skupiny glutaminu. Prekurzor pyrimidinu karbamylfosfát vzniká z glutaminu a HCO3-, dalším prekurzorem je samotný aspartát. Karbamylfosfát a aspartát napojením na N-karbamylaspartát dávají vzniku dihydroorotátu. Dalšími reakcemi postupně vzniká uridin-5'-monofosfát (UMP), hlavní meziprodukt syntézy pyrimidinu, který vzniká dekarboxylací. UMP-syntáza zajistí poslední dva kroky vedoucí ke vzniku pyrimidinu.
Deriváty pyrimidinu
Podrobnější informace naleznete na stránce Nukleotid.Pyrimidin je základem některých dusíkatých bazí: thyminu,uracilu a cytosinu. Ty se vážou pomocí N-glykosidové vazby na ribosu nebo deoxyribosu a tvoří nukleosidy. Thymin se vyskytuje v DNA, zatímco uracil je v přírodě součástí pouze RNA. Oba jsou komplementární k adeninu, se kterým jsou spojeny dvěma vodíkovými můstky. Cytosin je komplementární s guaninem a tvoří vodíkové můstky tři.
Thymin
Uracil
Cytosin
Mimo hlavní báze se mohou vyskytovat i baze minoritní (např. 5-methylcytosin, 5-hydroxymethylcytosin,...). Derivátem pyrimidinu je také kyselina barbiturová, jejíž deriváty mají sedativní účinky.
Pyrimidin je zároveň součástí vitaminu B1 a samozřejmě purinu.
