Portál:Otázky z biochemie (1. LF UK, VL)/26. Otázka

			26. Otázka
			Peptidy, peptidová vazba, příklady biologicky významných peptidů.
			Otázky z biochemie (1. LF UK, VL)
			⏪️   ⏩️

Peptidy

Struktura

• kondenzace (aminokyseliny -› peptidy)

• vazba některých aminokyseliny neobvyklým způsobem (Glu distální skupinou COOH = γ-peptidová vazba)
• vázány D-aminokyseliny
• vázány neobvyklé aminokyseliny
  • ß-alanin (3-aminopropionová) , α-aminomáselná (2-aminomáselná) , γ-aminomáselná (4-aminomáselná) , taurin , 2-aminoakrylová (dehydroalanin) , (E)-2-aminokrotonová (dehydrobutyrin) , pyroglutamová

Klasifikace

Příklad cyklického peptidu, gramicilin S

Peptidy klasifikujeme dle několika parametrů. Dle počtu aminokyselin v peptidovém řetězci rozdělujeme oligopepdidy a polypeptidy. Oligopeptidy jsou složeny z 2-10 aminokyselin zatímco polypeptidy z 11-100 aminokyselin. Řetězce složené z více jak 100 aminokyselin označujeme jako proteiny. Oligopeptidy často označujeme dle počtu amikokyselin v řetězci (dipeptidy, tripeptidy atd.). Peptidy rozlišujeme do tří skupin dle typu řetězce na lineární, cyklické a rozvětvené. Peptidy s lineárním řetězcem se vyznačují volným N-koncem a C-koncem. Oproti tomu cyklické peptidy volné konce nemají. Cyklické peptidy se můžou zacyklit i přes postranní řetězce. Mezi cyklické peptidy patří např. antibiotikum gramicidin S. Dle druhu vazeb rozlišujeme peptidy na homodetní, heterodetní, disulfidové (-S-S-) a esterové (-CO-O-R). Homodetní peptidy obsahují pouze peptidové vazby, heterodetní peptidy naopak obsahují i jiné než peptidové vazby.

Dle vázané složky dělíme peptidy na homomerní a heteromerní. Homomerní peptidy jsou složeny pouze z aminokyselin. Heterometní peptidy jsou řetězce obsahující kromě aminokyselin i jiné sloučeniny než-li aminokyseliny. Heteromerní peptidy jsou např. nukleopeptidy. fosfopeptidy, lipopeptidy, choromopeptidy, glykopeptidy či metalopeptidy.

Výskyt

• produkty metabolismu, přirozené peptidy
• produkty proteolýzy, enzymová nebo neenzymová hydrolýza
• syntetické peptidy, náhradní sladidla

Vlastnosti

• biologická aktivita
• senzorické vlastnosti
• produkty metabolismu baktérií mléčného kvašení = bakteriociny
• nisin (Streptococcus cremoris, syn. Lactococcus lactis ssp. Lactis)
• konzervační činidlo, stabilizace kysaných výrobků

Významné peptidy

Glutathion

(G-SH nebo G-S-S-G) γ-L-glutamyl-L-cysteinylglycin (γ-amidová vazba)

Výskyt

• mikroorganismy, rostliny, živočichové
  • pšeničná mouka (10–15 mg/kg)
  • maso (300–1500 mg/kg)

Funkce

• detoxikace toxických forem kyslíku
• transport (přenos) aminokyselin do buněk
• metabolické pochody (biosyntéza leukotrienu)
• stabilizace oxidačního stavu SH-proteinů (substrát peroxidas, glutathionreduktázy)
• technologie

Chorleywoodský způsob výroby bílého chleba, askorbová kyselina

• H₂A + ½ O₂ → A + H₂O (askorbasa)
• A + 2 G-SH → H₂A + G-S-S-G (glutathiondehydrogenáza)
• G-S-S-G – bez vlivu na rheologické vlastnosti těsta
• G-SH – negativní vliv (depolymerace bílkovin lepku)
• P-S-S-P + G-SH → P-S-S-G + P-SH

β-alanylhistidinové dipeptidy

• karnosin , anserin , balenin

Výskyt

• v mase

Funkce

• účast na kontrakci kosterního svalstva
• pufrovací kapacita svalu
• organoleptické vlastnosti

Produkty proteolýzy

• proteolýza spontánní (autolýza)
  • žádoucí zrání masa (konzistence, aróma), výroba autolyzátů kvasinek (aditiva)
  • nežádoucí
• proteolýza záměrná
  • výroba sýrů (žádoucí konzistence, aróma)
  • výroba sladu (stabilizace pěny piva)
  • výroba hydrolyzátů bílkovin
    • enzymové:
      • sójová omáčka
      • hydrolyzáty odpadních bílkovin (krve, syrovátky, kaseinů)
    • kyselé: polévkové koření aj. přípravky

Hořké peptidy enzymových hydrolyzátů a potravin

• hydrofobní aminokyseliny: Val, Leu, Ile, Phe, Tyr, Trp (M < 6000 Da)

Syntetické peptidy

• náhradní sladidlo Aspartam (Asp-Phe)