Portál:Otázky z biochemie (1. LF UK, VL)/19. Otázka

			19. Otázka
			Struktura organických sloučenin, typy izomerií, příklady.
			Otázky z biochemie (1. LF UK, VL)
			Předchozí • Další

Organické sloučeniny

Nejjednodušší organická sloučenina, methan

Organické sloučeniny jsou kovalentní sloučeniny uhlíku s kyslíkem, vodíkem a dusíkem. Organické sloučeniny mohou tvořit libovolně dlouhé řetězce (neboť počet uhlíků v řetězci není nijak omezen) či vytvářet různorodé cyklické sloučeniny. Mezi organické sloučeniny patří uhlovodíky a jejich deriváty, biologicky významné látky (sacharidy, lipidy, bíkloviny a nukleové kyseliny) a polymery syntetické (plasty) a přírodní (škrob, celulóza).

Deriváty uhlovodíků vznikají nahrazením vodíku jinými atomy či skupinami. Mezi deriváty uhlovodíků řadíme alkoholy, fenoly, ethery, halogenderiváty, dusíkaté deriváty (aminy, amidy a nitrosloučeniny) a kyslíkaté deriváty (aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny a estery).

Vazby

V organických sloučeninách jsou atomy vázány převážně kovalentními vazbami. Ty mohou být jednoduché nebo násobné (dvojné, trojné). Délka kovalentní vazby klesá s její násobností. Dle elektronegativity prvků rozlišujeme vazby polární a nepolární. V případě vazby polární jsou elektrony posunuty k elektronegativnějšímu prvku a vzniká tak částečný záporný náboj u elektronegativnějšího prvku X^{δ -}. Analogicky pak dojde ke vzniku částečného kladného náboje u elektropozitivnějšího prvku X^δ+.

Kovalentní vazba - sdílení elektronů ve valenčních slupkách

Izomerie

Demonstrace stereoizomerie na but-2-enu

Izomerie je jev, kdy dvě sloučeny mají stejný souhrnný vzorec, ale mají odlišnou strukturu, stavbu. Tyto sloučeniny označujeme jako izomery. Izomery mají odlišné chemické a fyzikální vlastnosti. Rozlišujeme izomerii strukturní/konstituční, stereoizomorii, optickou izomerii a konformační izomerii (viz. níže).

Strukturní izomerie je významná např. u proteinogenních aminokyselin. Sloučeniny vykazující tuto izomerii označujeme jako tautomery. Stereoizomery označujeme jako cis a trans. Tuto izomerii můžeme vidět u cykloxanu či mastných kyselin. Optická izomerie je patrná zejména u sacharidů. Tyto izomery označujeme jako enantiomery. Sloučeniny stáčí rovinu polarizovaného světla a obsahují chyrální uhlík. Konformace vzniká volnou otáčivostí atomů kolem jednoduché vazby. Vznik konformací je indukován nevazebným přitahováním/odpuzováním mezi atomy v molekule.