Toxické látky

From WikiSkripta

Toxické látky rostlinného i živočišného původu představují reálná rizika:

  • vyvolávající potravní nesnášenlivost (intoleranci), toxické pro určité jedince,
  • vyvolávající intoxikace, toxické pro všechny jedince.

Látky vyvolávající potravní nesnášenlivost:

  • alergie (imunologické reakce), alergeny (imunogeny), (ne)vyvolávají tvorbu IgE,
    • celiakie, bezlepkové diety (<100 mg/kg sušiny gliadinu),
  • intolerance (neimunologické projevy), poruchy metabolismu, přecitlivělost (anafylaxe), averze (idiosynkrazie),
    • intolerance laktosy, potraviny s nízkým obsahem (<10 g/kg), bezlaktosové (100 mg/kg),
    • fenylketonurie, hydrolyzáty bez Phe,
    • favismus, bob obecný (Vicia faba).
Toxiny-vicin.jpg

Toxiny a další látky vyvolávající intoxikace[edit | edit source]

Klasifikace:

  • podle struktury,
  • podle původu,
  • podle účinků,
  • hlavní skupiny toxinů,
  • alkaloidy,
  • saponiny,
  • kyanogeny,
  • glukosinoláty,
  • lektiny,
  • estrogenní látky,
  • fototoxické látky,
  • aminokyseliny,
  • biogenní aminy.

Antinutriční a toxické látky luštěnin:

  • inhibitory proteas a amylas,
  • α-galaktosidy,
  • látky způsobující favismus,
  • lektiny,
  • kyanogenní glykosidy,
  • estrogeny,
  • saponiny,
  • lathyrogeny.

Toxické látky vyšších hub:

Alkaloidy[edit | edit source]

Klasifikace:

  • pravé alkaloidy (N-heterocykly, odvozené od aminokyselin),
    • pyridinové (nikotinové) a. tabáku,
    • piperidinové a. pepře,
    • pyrrolizidinové a. seneciové (neciny),
    • chinolizidinové a. lupiny,
    • chinolinové a. chinovníkové kůry,
  • pseudoalkaloidy (N-heterocykly, odvozené od jiných prekurzorů),
    • purinové a. kávy, čaje, kakaa,
    • terpenoidní (glykoalkaloidy) a. brambor, rajčat,
  • protoalkaloidy (ne N-heterocykly, odvozené od aminokyselin),
    • kapsaicinoidy a. papriky.

Pyridinové alkaloidy[edit | edit source]

Nikotin a minoritní alkaloidy (~ 20 sloučenin):

  • tabák (povinnost udávat obsah v tabákových výrobcích, varování).

Pyridinové.jpg

Piperidinové alkaloidy[edit | edit source]

Piperin, homology, geometrické isomery, příbuzné látky, pepř (pálivé látky) Piperidinové.jpg

Pyrrolizidinové alkaloidy[edit | edit source]

Mnoho příbuzných esterů (mono-, di-, makrocyklické), hepatotoxické látky.

  • Pyrrolizidinové.jpg

Chinolizidinové alkaloidy[edit | edit source]

Řada příbuzných sloučenin, lupina.

  • Chinolizidinové.jpg

Chinolinové alkaloidy[edit | edit source]

Obsah v lupině.

  • Chinolinové.jpg

Legislativa: aditivní látka, alkoholické nápoje 300 mg/l, nealkoholické (tonika) 75 mg/l (teratogenita)

Purinové alkaloidy[edit | edit source]

řada příbuzných sloučenin, káva, čaj, kakao (čokoláda), maté, guarana.

  • Purinové.jpg
  • kofein R1 = R2 = R3 = CH3
  • theobromin R1 = H, R2 = R3 = CH3
  • theofyllin R1 = R2 = CH3, R3 = H

Steroidní glykoalkaloidy[edit | edit source]

  • řada příbuzných sloučenin, brambory, rajčata, lilek,
  • heteroglykosidy, aglykon, cukr.

Brambory[edit | edit source]

  • α-solanin = solanidin + β-solatriosa,
  • α-chakonin = solanidin + β-chakotriosa,
Solaniny.jpg
  • distribuce,
  • legislativa: 200 mg/kg.

Rajčata[edit | edit source]

  • tomatin = tomatidin + β-lykotetraosa
Tomanidin.jpg
  • legislativa: 200 mg/kg, teratogenita

Kapsaicinoidy[edit | edit source]

kapsaicin, homology, paprika (pálivé látky):

  • vliv technologického zpracování,
  • kapsaicin, (E)-8-methyl-N-vanillylnon-6-enamid Kapsaicin.jpg.

Saponiny[edit | edit source]

řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu:

  • heteroglykosidy, aglykon, cukr,
  • aglykon = sapogenin (sapogenol),
    • triterpenové alkoholy,
    • steroly (4-demethylsteroly).

Sojasapogenol-A.jpg

Biologické účinky:

Vlastnosti

  • toxicita pro studenokrevné živočichy,
  • hořká chuť,
  • detergenční účinky, emulze (o/v),
  • fungicidní, antioxidační, antikarcinogenní, anticholesterolemické účinky.

Použití

  • pěnotvorné látky (kosmetika),
  • emulgátory (kosmetika),
  • sladidla (glycyrrhizin, lékořice: 0,2−5,6 % saponinů).
  • Glycyrrhizin.jpg

Kyanogenní glykosidy[edit | edit source]

  • řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu,
  • obsah HCN v kyanogenech,
  • heteroglykosidy, aglykon, cukr,
  • aglykon = 2-hydroxynitril (kyanhydrin),
  • nitril 2-hydroxykyseliny. Nitril-2-hydroxykyseliny.jpg

Substituenty – Chiralita:

  • alifatické – aceton, methy(ethyl)keton,
  • aromatické – benzaldehyd.

Cukr

  • zpravidla Glu,
  • disacharidy genciobiosa aj.
Genciobiosa.jpg

Vlastnosti

  • rozklad (β-glukosidasa) → HCN, toxicita (inhibice cytochromoxidasy v dýchacím řetězci),
  • akutní intoxikace, chronická intoxikace (kassava, maniok).

Glukosinoláty[edit | edit source]

  • thioglukosidy (glukosidy hořčičných olejů), řada příbuzných sloučenin, potraviny rostlinného původu (brukvovité rostliny),
  • názvy a struktura,
  • dominantní glukosinoláty v zeleninách,
    • heteroglykosidy, aglykon, cukr, aglykon = thiohydroxamát-O-sulfonát, protiion K+ Glukosinoláty.jpg

Substituenty

  • alifatické,
  • aromatické,
  • heterocyklické.

Cukr

  • výhradně Glc.

Vlastnosti

  • rozklad (myrosinasa) → isothiokyanáty, nitrily aj.,
  • toxicita, isothiokyanáty a goitrin strumigenní, nitrily hepatotoxické.
    • Vznik-goitrinu.jpg

Rostlinné fenoly[edit | edit source]

estrogenní látky[edit | edit source]

  • fytoestrogeny − potraviny rostlinného původu, Estradiol.jpg
    • isoflavony,
    • obsah v sójových bobech.
      • Isoflavonoidy.jpg
daidzin, R = H aglykon daidzein
genistin, R = OH aglykon genistein
sójové boby (0,13−0,42 %)
    • pterokarpany,
    • lignany.
obsah v potravinách
kumestrol − klíčící − sójové boby Kumestrol.jpg
sekoisolariciresinol − semena lnu Sekoisolariciresinol.jpg
  • mykoestrogeny,
  • xenoestrogeny.

Vlastnosti

  • současně užitečné i škodlivé.

Fototoxické látky[edit | edit source]

  • kumariny,
  • furanokumariny,
  • potraviny rostlinného původu.
  • Kumariny.jpg

Vlastnosti

  • fototoxicita (citlivost nepigmentované kůže, souvislost s rakovinou kůže, akutní dermatitidy),
  • fytoalexiny (fytoncidy, rostlinná antibiotika, pesticidy), blastokoliny (brzdí klíčení semen),
  • antimikrobní a jiné účinky.

Fototoxické pigmenty[edit | edit source]

  • hypericin (třezalka), fagopyrin (pohanka).

Lektiny (fytohemaglutininy)[edit | edit source]

potraviny rostlinného původu (semena aj. části)

Proteiny s centrem jiným než katalytickým:

  • merolektiny (1 centrum, katalytické ne),
  • hololektiny (2 centra, katalytické ne),
  • chimerolektiny (1−2 centra, katalytické ano).

Sójový lektin

  • metaloprotein, 120 kDa, hololektin, vazba N-acetyl-D-galaktosaminu.

Vlastnosti

  • srážení erythrocytů, interakce s cukry v glykoproteinech a glykolipidech membrán (mechanismus ochrany rostlin před predátory, parazity),
  • toxické intravenosně, některé orálně, některé vůbec, některé probiotika (česnek).

Aminokyseliny[edit | edit source]

Lathyrogeny:

  • potraviny rostlinného původu (semena vikví a hrachorů),
  • aminokyseliny (peptidy, nitrily) -3-(N-oxalyl)-2,3-diaminopropanová kyselina Diaminopropanová.jpg

Vlastnosti

  • strukturní podoba s proteinogenními aminokyselinami, metabolické poruchy,
  • deformace dolních končetin (osteolathyrismus), poškození cév (angiolathyrismus), poruchy nervového systému (neurolathyrismus), člověk, hlavně hospodářská zvířata.


Biogenní aminy:

  • prekursory,
  • alifatické, aromatické, heterocyklické báze s biologickou aktivitou, fermentované a mikrobiálně znehodnocené potraviny rostlinného i živočišného původu

Vznik

  • z aminokyselin působením mikroorganismů
    • histamin (His) Histamin.jpg, kadaverin (Lys) Kadaverin.jpg

Vlastnosti

  • tkáňové hormony (alergické reakce, anafylaktický šok)
  • psychoaktivní a vasoaktivní látky

Obsah

  • změny v salámech


Odkazy[edit | edit source]

Vnitřní odkazy[edit | edit source]

Zdroj[edit | edit source]