Vitaminy (1. LF UK, NT)

Z WikiSkript

(přesměrováno z Vitaminy (1. LF, NT))

Definice (atributy) vitaminů

  • organické nízkomolekulární sloučeniny,
  • funkce biokatalyzátorů (látková přeměna, regulace metabolismu),

Vznik:

  • autotrofní organismy: biosyntéza,
  • heterotrofní organismy: částečná biosyntéza, potrava, střevní mikroflóra.

Názvosloví a klasifikace

  • souvislost s onemocněním
    • antixeroftalmický faktor A1 retinol
    • antiskorbutický faktor C askorbová kyselina
    • antirachitický faktor D kalciferoly
    • antiberiberi faktor B1 thiamin
    • koagulační faktor K1 fyllochinon
  • velká písmena abecedy, číselné indexy
  • jednoduché triviální názvy, systematické názvy

Ve vodě rozpustné (hydrofilní)

1.−8. = skupina vitaminů B (B-komplex)

V tuku rozpustné (lipofilní)

Exogennost a esenciálnost

  • thiamin velmi málo střevní mikroflora
  • niacin biosyntéza z Trp (1 mg ∼ 60 mg)
  • biotin hodně střevní mikroflora
  • korinoidy hodně střevní mikroflora
  • vitamin K hodně střevní mikroflora
  • vitamin D vitamin nebo hormon
  • ve vodě rozpustné: exkrece nadbytku močí, hlavní ztráty výluhem,
    • kofaktory (koenzymy a prostetické skupiny)
  • v tuku rozpustné: ukládání v játrech, hlavní ztráty oxidací, možnost hypervitaminosy
    • jiné funkce

Terminologie

  • hypovitaminosa příjem v nedostatečném množství
  • avitaminosa přechodný úplný nedostatekv(porucha biochemických funkcí)
  • hypervitaminosa nadměrný příjem (porucha funkcí) A, D
  • retence zachování původního množství (v %)
  • restituce přídavek ~ původnímu množství
  • fortifikace přídavek na vyšší množství než původní
  • provitamin prekursor (biologicky inaktivní látka)
  • antivitamin látka rušící biochemické využití vitaminu (antagonista vitaminu)

Množství (obsah v potravinách)

  • biologické jednotky
  • mezinárodní jednotky
    • vitamin A
      • 1 IU = 0,3 μg retinolu = 0,6 μg β-karotenu
      • 1 RE = 1 μg retinolu = 3,33 IU
    • vitamin D − 1 IU = 0,025 μg vitaminu D3 (nebo D2)
    • vitamin E − 1 IU = 1 mg all-rac α-tokoferyl-acetátu
  • hmotnostní jednotky

Potřeba vitaminů

Závisí na:

  • druhu organismu
  • věku
  • fyziologickém stavu

Doporučené denní dávky v ČR (zákon č. 110/1997 Sb.).

Použití

  • aditivní (přídatné) látky k restituci a fortifikaci
    • všechny" vitaminy
  • barviva
    • riboflavin, provitaminy A
  • antioxidanty
    • vitamin C, provitaminy A, vitamin E

Thiamin

thiamin

Vyskytuje se jako volný, vázaný (fosforečné estery, mono-, di-, trifosfát, difosfát kofaktorem enzymů) nebo v jiných formách (jako thiol, disulfid). Zdroje (mg / 100 g):

  • obiloviny, luštěniny 0,1−1 hl. volný thiamin,
  • maso vepřové 1 hl. difosfát,
  • maso hovězí 0,04−0,1,
  • ovoce 0,04−0,1,
  • zelenina 0,03−0,15,
  • brambory 0,05−0,18.

Krytí potřeby (%):

  • cereální výrobky (chléb) 43 (20)
  • maso a masné výrobky 18−27
  • mléko a mléčné výrobky 8−14
  • brambory 10
  • luštěniny 5
  • zelenina 12
  • ovoce 4
  • vejce 2

Reakce

  • Reakce-thiamin.jpg

Ztráty

  • vaření vepřového masa ~ 40−60 %,
  • pečení chleba ~ 25−30 %,
  • vaření brambor (výluh) ~ 25 %,
  • konzervace nekyselých potravin SO2 100 %,

Použití: k fortifikaci (restituci) pšeničné mouky, cereální snídaně, rýže.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Thiamin.

Riboflavin

Riboflavin
  • oxidovaná forma (isoalloxazin, ribitol). Vyskytuje se jako volný, ox. forma flavochinon, red. forma flavohydrochinon (leukoflavin), vázaný (proteiny), kofaktor flavoproteinů (FMN, FAD) a v dalších formách.

Zdroje (mg/100g):

  • maso 0,2
  • játra 3
  • mléko 0,2
  • sýry 0,5
  • pivo 0,05 (rozdíl od thiaminu)

Krytí potřeby (%)

  • mléko, sýry 36% hl. riboflavin, vazba na α- a β-kasein
  • maso 19% hl. FMN, FAD
  • cereálie 15%
  • vejce 8% hl. riboflavin
  • zelenina 8%

Reakce: Reakce-riboflavin.jpg

Ztráty:

  • mléko, víno: sluneční přípach,
  • vznik 1O2 (singletového kyslíku),
  • destrukce vitaminu C, retinolu, Met.

Použití k fortifikaci a jako barvivo.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce riboflavin.

Niacin

niacin

Niacin se vyskytuje málo volný (kyselina-rostliny, amid-živočichové), vázaný (proteiny): NAD (DPN) a NADP (TPN), ev. v jiných formách − trigonellin (káva, luštěniny, obiloviny), čirok, kukuřice.

trigonellin

Zdroje (mg / 100 g)

  • maso 5−15
  • luštěniny, ovoce, zelenina 0,7−2
  • vejce 0,1
  • káva − pražená 50, nepražená 2

Krytí potřeby (%)

  • maso 33 %
  • mléko 13 %
  • cereálie 21 %
  • brambory 9 %

Reakce − omezená hydrolýza amidu, kyselina stabilní.

Ztráty převážně výluhem.

Použití − fortifikace bílé mouky.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce niacin.

Pantothenová kyselina

kyselina pantothenová

Vyskytuje se jako volná ((R)-isomer) a jako vázaná (CoA, ACP).

Zdroje (mg / 100 g)

  • maso, ryby
  • sýry (mléko málo)
  • celozrnné cereální výrobky
  • luštěniny
  • ovoce, zelenina (málo)

Krytí potřeby je dostatečné. Reakce

  • Reakce-pantothenová-k.jpg
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Kyselina pantothenová.

Pyridoxin

Pyridoxal, pyridoxol a pyridoxamin:

  • volné látky,
  • jejich 5´-fosfáty,
  • 5-O-β-D-glukosid (5−70 % v cereáliích, ovoci, zelenině).

Zdroje

  • živočišné potraviny: pyridoxal, pyridoxol,
    • maso, žloutek,
  • rostlinné potraviny: pyridoxal, pyridoxamin,
    • obilné klíčky.

Krytí potřeby (%)

  • maso 40
  • zelenina 22
  • mléko 12
  • cereálie 10
  • ovoce 8
  • luštěniny 5
  • zelenina 2

Reakce − Maillardova reakce, transaminace.

Ztráty

  • sušené mléko 30−70% (reakce s Lys a Cys)

Použití k fortifikaci (dětská výživa).

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin B6.

Biotin

Biotin
  • velmi rozšířen,
  • deficience = syrová vejce (avidin).
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Biotin.

Folacin

Folacin
  • pteroylglutamová (listová, folová)
  • tetrahydrofolová Tetrahydrofolová.jpg
  • zdroje − hlavně listová zelenina.
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Kyselina listová.

Korinoidy

Korinoidy je název skupiny vitamínů B12, které se tak nazývají podle své základní struktury (korin - schopný vázat kobalt). Biochemická funkce korinoidů je účast na přeměně aminokyselin a ribonukleotidů, např. při přenosu methylových skupin nebo vodíku.

Korin s centrálním atomem Co.

Struktura korinoidů je tvořena:

  • substituovaným korinovým cyklem s centrálním atomem kovu,
  • 4 pyrrolová jádra bez CH2 můstku mezi A-D,
  • centrální atom Co 6 koordinačních vazeb,
  • α = 5,6-dimethylbenzimidazol.
Vzorec vitaminu B12
Kobalaminy
  • β = OH hydroxykobalamin,
  • H2O akvakobalamin,
  • CH3 methylkobalamin,
  • CN kyanokobalamin,
  • deoxyadenosylkobalamin koenzym B12,
  • není přítomen v potravinách rostlinného původu.
  • Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Kobalamin.

Vitamin C (askorbová a dehydroaskorbová kyselina)

Vitamin C
  • redoxní systém
  • 4 stereoisomery (volný, vázaný, askorbigen v brukvovitých zeleninách, askorbyl-palmitát (antioxidant))
Askorbigen

Zdroje (mg / 100 g)

  • ovoce
    • šípky 250−1000
    • černý rybíz 110−300
    • jahody 40−70
    • citrusové ovoce 24−70
    • jablka 1,5−5
  • zelenina
    • petržel kadeřavá 150−270
    • paprika 62−300
    • zelí 17−70
    • brambory 8−40

Krytí potřeby (%)

  • brambory 24
  • listová zelenina 13
  • ovoce 34
  • mléko 9 (5−20 mg/l)

Reakce

  • ztráty výluhem,
  • přítomnost O2: enzymová oxidace a autooxidace,
  • nepřítomnost O2: degradace katalyzovaná kyselinami,
    • ztráty celkem: 20−80 %.

Enzymová oxidace

  • askorbátoxidasa, askorbasa, peroxidasy
výsledná reakce: 2 H2A + O2 → 2 A + 2 H2O

Prevence: blanšírování (předváření), redukce SO2


Autooxidace

  • katalyzovaná kovy: Fe3+, Cu2+
Výsledná reakce: 2 H2A + O2 → 2 A + 2 H2O
Mechanismus:
H2A + O2 → A + H2O2
H2A + H2O2 → A + 2 H2O


Důsledky: oxidace jiných složek H2O2 (myoglobin, lipidy, anthokyany)

Prevence:

  • kontakt s O2 (vzduchem),
    • inertní atmosféra, deaerace, glukosaoxidasa+katalasa, HSO3, kvašení,
  • snížení obsahu Fe3+, Cu2+,
    • chelatační činidla,
  • nepříznivé podmínky (nižší aw, pH).

Degradace katalyzovaná kyselinami − aldoketosy, diketosy, furan-2-karbaldehyd.

Použití jako vitamin, antioxidant, chelatační činidlo.

Technologie:

  • konzervárenská (prevence změn aróma, barvy, odstranění O2, inhibice hnědnutí),
  • kvasná (prevence zákalů),
  • masa (zkvalitnění a urychlení výroby, NO2-),
  • tuků (antioxidant),
  • cereální (vznik disulfidů bílkovin v těstě).
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin C.

Vitamin A

  • retinol − Retinol.jpg,
  • provitaminy A (retinoidy, isoprenoidy) − Provit-A.jpg.

Další aktivní látky (β-iononový cyklus)

  • 3-dehydroretinol (vitamin A2), α-karoten, γ-karoten, kryptoxanthin, β-apo-8´-karotenal aj.

Retinoidy.jpg

Zdroje (mg/kg)

  • živočišné materiály (retinol / provitaminy A)
    • maso 0,1 / 0,4
    • játra 30−400 / 300
    • máslo 5−10 / 4−8
    • rybí jaterní tuky, margarin
  • rostlinné materiály (provitaminy A)
    • mrkev 20−95
    • špenát 50−480
    • meruňky 6−20

Krytí potřeby (%)

  • játra 23 estery, hlavně C16:0
  • máslo 17
  • mléko, smetana 15
  • mrkev 14
  • margariny 9 retinyl-acetát

Reakce − isomerace (hlavně 13-cis a 9-cis), oxidace.

Důsledky reakcí

  • bělení mouky,
  • změny barvy citrusových džusů,
  • aróma potravin.
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Retinol.

Vitamin D (kalciferoly, 9,10-sekosteroidy)

  • cholekalciferol (vitamin D3) Vznik-vit-D.jpg.

Zdroje (μg / kg)

  • ryby mořské 50−450
  • žloutek 30−50
  • máslo 10−20
  • játra 2−11
  • mléko 1
  • smetana 4
  • maso 3
    • rybí jaterní tuky, margarin

Krytí potřeby (%)

  • margarin 34
  • tučné ryby 17
  • vejce 16
  • mléko, smetana 12
  • máslo, sýry 9
  • vyšší houby, plísně (sýry)

Reakce

  • autooxidace (alkoholy, ketony)
  • pyrolýza (pyro- a isopyrovitaminy D)
  • isomerace (isovitaminy D a isotachysteroly)
  • fotodegradace (vitaminy D z provitaminů D, tachysteroly, lumisteroly aj.) použití

Fortifikace − margariny, mléko, cereální snídaně.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce vitamin D.

Vitamin E (tokoferoly a tokotrienoly)

6-hydroxychromany, fytol (C20), tokol

Vitamin-E.jpg
derivát R1 R2 R3
α- CH3 CH3 CH3
β- CH3 H CH3
γ- H CH3 CH3
δ- H H CH3

Zdroje (mg / 100 g)

  • rostlinné oleje 50−200,
  • části rostlin < 0,5,
  • živočišné potraviny málo.
  • aktivita vitaminu: α-T > β-T > γ-T > δ-T α-TT
(1,00-0,27-0,13-0,01-0,30), v závislosti na obsahu nenasycených mastných kyselin v potravě
  • antioxidační účinky: δ-T > γ-T > β-T > α-T (vitamin E a Se)

Reakce − oxidace, chinon, dimery aj. produkty.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce vitamin E.

Vitamin K

Struktura podobná struktuře koenzymů Q, 1,4-naftochinon

  • terpenoidní řetězec (fytol C20), základní látka menadion

Vitamin-K1.jpg

  • vitamin K1 (fyllochinon)

Vitamin-K2.jpg

  • R = fytyl C20
  • 4 isoprenové jednotky (3 redukované)*
  • vitamin K2 (farnochinon) mikroflora zažívacího traktu
  • 7 isoprenových jednotek (běžně 4−10, dokonce 0−13)
  • (30 atomů C = difarnesyl), 3-multiprenyl-

Zdroje (mg / 100 g)

  • listová zelenina (zelí, špenát) 3−4
  • hrášek, rajčata (maso včetně jater) 0,1−0,4
  • mléko 0,002−0,02
  • játra vepřová (formy) K1, MK-4, MK 7−10

Reakce

  • fotodegradace
  • oxidace (epoxidy, 2,3-epoxidy)
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin K.

Další biologicky aktivní látky

Hlavně vitaminy skupiny B (B-komplexu)

  • B8, B4... adenylová kyselina (adenin)
  • B13... orotová kyselina
  • B15... pangamová kyselina
  • Bt... karnitin
  • Bx, H1... 4-aminobenzoová kyselina, lipoová kyselina
  • F... esenciální mastné kyseliny
  • P... rutin (bioflavonoidy)
  • U... S-methylmethionin, cholin, myo-inositol, taurin, koenzymy Q


Odkazy

Vnitřní odkazy

Zdroj