Vitaminy (1. LF UK, NT)

Z WikiSkript

(přesměrováno z Vitaminy (1. LF, NT))

Definice (atributy) vitaminů

  • organické nízkomolekulární sloučeniny,
  • funkce biokatalyzátorů (látková přeměna, regulace metabolismu),

Vznik:

  • autotrofní organismy: biosyntéza,
  • heterotrofní organismy: částečná biosyntéza, potrava, střevní mikroflóra.

Názvosloví a klasifikace

  • souvislost s onemocněním
    • antixeroftalmický faktor A1 retinol
    • antiskorbutický faktor C askorbová kyselina
    • antirachitický faktor D kalciferoly
    • antiberiberi faktor B1 thiamin
    • koagulační faktor K1 fyllochinon
  • velká písmena abecedy, číselné indexy
  • jednoduché triviální názvy, systematické názvy

Ve vodě rozpustné (hydrofilní)

1.−8. = skupina vitaminů B (B-komplex)

V tuku rozpustné (lipofilní)

Exogennost a esenciálnost

  • thiamin velmi málo střevní mikroflora
  • niacin biosyntéza z Trp (1 mg ∼ 60 mg)
  • biotin hodně střevní mikroflora
  • korinoidy hodně střevní mikroflora
  • vitamin K hodně střevní mikroflora
  • vitamin D vitamin nebo hormon
  • ve vodě rozpustné: exkrece nadbytku močí, hlavní ztráty výluhem,
    • kofaktory (koenzymy a prostetické skupiny)
  • v tuku rozpustné: ukládání v játrech, hlavní ztráty oxidací, možnost hypervitaminosy
    • jiné funkce

Terminologie

  • hypovitaminosa příjem v nedostatečném množství
  • avitaminosa přechodný úplný nedostatekv(porucha biochemických funkcí)
  • hypervitaminosa nadměrný příjem (porucha funkcí) A, D
  • retence zachování původního množství (v %)
  • restituce přídavek ~ původnímu množství
  • fortifikace přídavek na vyšší množství než původní
  • provitamin prekursor (biologicky inaktivní látka)
  • antivitamin látka rušící biochemické využití vitaminu (antagonista vitaminu)

Množství (obsah v potravinách)

  • biologické jednotky
  • mezinárodní jednotky
    • vitamin A
      • 1 IU = 0,3 μg retinolu = 0,6 μg β-karotenu
      • 1 RE = 1 μg retinolu = 3,33 IU
    • vitamin D − 1 IU = 0,025 μg vitaminu D3 (nebo D2)
    • vitamin E − 1 IU = 1 mg all-rac α-tokoferyl-acetátu
  • hmotnostní jednotky

Potřeba vitaminů

Závisí na:

  • druhu organismu
  • věku
  • fyziologickém stavu

Doporučené denní dávky v ČR (zákon č. 110/1997 Sb.).

Použití

  • aditivní (přídatné) látky k restituci a fortifikaci
    • všechny" vitaminy
  • barviva
    • riboflavin, provitaminy A
  • antioxidanty
    • vitamin C, provitaminy A, vitamin E

Thiamin

thiamin

Vyskytuje se jako volný, vázaný (fosforečné estery, mono-, di-, trifosfát, difosfát kofaktorem enzymů) nebo v jiných formách (jako thiol, disulfid). Zdroje (mg / 100 g):

  • obiloviny, luštěniny 0,1−1 hl. volný thiamin,
  • maso vepřové 1 hl. difosfát,
  • maso hovězí 0,04−0,1,
  • ovoce 0,04−0,1,
  • zelenina 0,03−0,15,
  • brambory 0,05−0,18.

Krytí potřeby (%):

  • cereální výrobky (chléb) 43 (20)
  • maso a masné výrobky 18−27
  • mléko a mléčné výrobky 8−14
  • brambory 10
  • luštěniny 5
  • zelenina 12
  • ovoce 4
  • vejce 2

Reakce

  • Reakce-thiamin.jpg

Ztráty

  • vaření vepřového masa ~ 40−60 %,
  • pečení chleba ~ 25−30 %,
  • vaření brambor (výluh) ~ 25 %,
  • konzervace nekyselých potravin SO2 100 %,

Použití: k fortifikaci (restituci) pšeničné mouky, cereální snídaně, rýže.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Thiamin.

Riboflavin

Riboflavin
  • oxidovaná forma (isoalloxazin, ribitol). Vyskytuje se jako volný, ox. forma flavochinon, red. forma flavohydrochinon (leukoflavin), vázaný (proteiny), kofaktor flavoproteinů (FMN, FAD) a v dalších formách.

Zdroje (mg/100g):

  • maso 0,2
  • játra 3
  • mléko 0,2
  • sýry 0,5
  • pivo 0,05 (rozdíl od thiaminu)

Krytí potřeby (%)

  • mléko, sýry 36% hl. riboflavin, vazba na α- a β-kasein
  • maso 19% hl. FMN, FAD
  • cereálie 15%
  • vejce 8% hl. riboflavin
  • zelenina 8%

Reakce: Reakce-riboflavin.jpg

Ztráty:

  • mléko, víno: sluneční přípach,
  • vznik 1O2 (singletového kyslíku),
  • destrukce vitaminu C, retinolu, Met.

Použití k fortifikaci a jako barvivo.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce riboflavin.

Niacin

niacin

Niacin se vyskytuje málo volný (kyselina-rostliny, amid-živočichové), vázaný (proteiny): NAD (DPN) a NADP (TPN), ev. v jiných formách − trigonellin (káva, luštěniny, obiloviny), čirok, kukuřice.

trigonellin

Zdroje (mg / 100 g)

  • maso 5−15
  • luštěniny, ovoce, zelenina 0,7−2
  • vejce 0,1
  • káva − pražená 50, nepražená 2

Krytí potřeby (%)

  • maso 33 %
  • mléko 13 %
  • cereálie 21 %
  • brambory 9 %

Reakce − omezená hydrolýza amidu, kyselina stabilní.

Ztráty převážně výluhem.

Použití − fortifikace bílé mouky.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce niacin.

Pantothenová kyselina

kyselina pantothenová

Vyskytuje se jako volná ((R)-isomer) a jako vázaná (CoA, ACP).

Zdroje (mg / 100 g)

  • maso, ryby
  • sýry (mléko málo)
  • celozrnné cereální výrobky
  • luštěniny
  • ovoce, zelenina (málo)

Krytí potřeby je dostatečné. Reakce

  • Reakce-pantothenová-k.jpg
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Kyselina pantothenová.

Pyridoxin

Pyridoxal, pyridoxol a pyridoxamin:

  • volné látky,
  • jejich 5´-fosfáty,
  • 5-O-β-D-glukosid (5−70 % v cereáliích, ovoci, zelenině).

Zdroje

  • živočišné potraviny: pyridoxal, pyridoxol,
    • maso, žloutek,
  • rostlinné potraviny: pyridoxal, pyridoxamin,
    • obilné klíčky.

Krytí potřeby (%)

  • maso 40
  • zelenina 22
  • mléko 12
  • cereálie 10
  • ovoce 8
  • luštěniny 5
  • zelenina 2

Reakce − Maillardova reakce, transaminace.

Ztráty

  • sušené mléko 30−70% (reakce s Lys a Cys)

Použití k fortifikaci (dětská výživa).

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin B6.

Biotin

Biotin
  • velmi rozšířen,
  • deficience = syrová vejce (avidin).
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Biotin.

Folacin

Folacin
  • pteroylglutamová (listová, folová)
  • tetrahydrofolová Tetrahydrofolová.jpg
  • zdroje − hlavně listová zelenina.
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Kyselina listová.

Korinoidy

Korinoidy je název skupiny vitamínů B12, které se tak nazývají podle své základní struktury (korin). Biochemická funkce korinoidů je účast na přeměně aminokyselin a ribonukleotidů, např. při přenosu methylových skupin nebo vodíku.

Korinoidy.jpg

Struktura korinoidů je tvořena:

  • substituovaným korinovým cyklem s centrálním atomem kovu,
  • 4 pyrrolová jádra bez CH2 můstku mezi A-D,
  • centrální atom Co 6 koordinačních vazeb,
  • α = 5,6-dimethylbenzimidazol.
Vzorec vitaminu B12
Kobalaminy
  • β = OH hydroxykobalamin,
  • H2O akvakobalamin,
  • CH3 methylkobalamin,
  • CN kyanokobalamin,
  • deoxyadenosylkobalamin koenzym B12,
  • není přítomen v potravinách rostlinného původu.
  • Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Kobalamin.

Vitamin C (askorbová a dehydroaskorbová kyselina)

Vitamin C
  • redoxní systém
  • 4 stereoisomery (volný, vázaný, askorbigen v brukvovitých zeleninách, askorbyl-palmitát (antioxidant))
Askorbigen

Zdroje (mg / 100 g)

  • ovoce
    • šípky 250−1000
    • černý rybíz 110−300
    • jahody 40−70
    • citrusové ovoce 24−70
    • jablka 1,5−5
  • zelenina
    • petržel kadeřavá 150−270
    • paprika 62−300
    • zelí 17−70
    • brambory 8−40

Krytí potřeby (%)

  • brambory 24
  • listová zelenina 13
  • ovoce 34
  • mléko 9 (5−20 mg/l)

Reakce

  • ztráty výluhem,
  • přítomnost O2: enzymová oxidace a autooxidace,
  • nepřítomnost O2: degradace katalyzovaná kyselinami,
    • ztráty celkem: 20−80 %.

Enzymová oxidace

  • askorbátoxidasa, askorbasa, peroxidasy
výsledná reakce: 2 H2A + O2 → 2 A + 2 H2O

Prevence: blanšírování (předváření), redukce SO2


Autooxidace

  • katalyzovaná kovy: Fe3+, Cu2+
Výsledná reakce: 2 H2A + O2 → 2 A + 2 H2O
Mechanismus:
H2A + O2 → A + H2O2
H2A + H2O2 → A + 2 H2O


Důsledky: oxidace jiných složek H2O2 (myoglobin, lipidy, anthokyany)

Prevence:

  • kontakt s O2 (vzduchem),
    • inertní atmosféra, deaerace, glukosaoxidasa+katalasa, HSO3, kvašení,
  • snížení obsahu Fe3+, Cu2+,
    • chelatační činidla,
  • nepříznivé podmínky (nižší aw, pH).

Degradace katalyzovaná kyselinami − aldoketosy, diketosy, furan-2-karbaldehyd.

Použití jako vitamin, antioxidant, chelatační činidlo.

Technologie:

  • konzervárenská (prevence změn aróma, barvy, odstranění O2, inhibice hnědnutí),
  • kvasná (prevence zákalů),
  • masa (zkvalitnění a urychlení výroby, NO2-),
  • tuků (antioxidant),
  • cereální (vznik disulfidů bílkovin v těstě).
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin C.

Vitamin A

  • retinol − Retinol.jpg,
  • provitaminy A (retinoidy, isoprenoidy) − Provit-A.jpg.

Další aktivní látky (β-iononový cyklus)

  • 3-dehydroretinol (vitamin A2), α-karoten, γ-karoten, kryptoxanthin, β-apo-8´-karotenal aj.

Retinoidy.jpg

Zdroje (mg/kg)

  • živočišné materiály (retinol / provitaminy A)
    • maso 0,1 / 0,4
    • játra 30−400 / 300
    • máslo 5−10 / 4−8
    • rybí jaterní tuky, margarin
  • rostlinné materiály (provitaminy A)
    • mrkev 20−95
    • špenát 50−480
    • meruňky 6−20

Krytí potřeby (%)

  • játra 23 estery, hlavně C16:0
  • máslo 17
  • mléko, smetana 15
  • mrkev 14
  • margariny 9 retinyl-acetát

Reakce − isomerace (hlavně 13-cis a 9-cis), oxidace.

Důsledky reakcí

  • bělení mouky,
  • změny barvy citrusových džusů,
  • aróma potravin.
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Retinol.

Vitamin D (kalciferoly, 9,10-sekosteroidy)

  • cholekalciferol (vitamin D3) Vznik-vit-D.jpg.

Zdroje (μg / kg)

  • ryby mořské 50−450
  • žloutek 30−50
  • máslo 10−20
  • játra 2−11
  • mléko 1
  • smetana 4
  • maso 3
    • rybí jaterní tuky, margarin

Krytí potřeby (%)

  • margarin 34
  • tučné ryby 17
  • vejce 16
  • mléko, smetana 12
  • máslo, sýry 9
  • vyšší houby, plísně (sýry)

Reakce

  • autooxidace (alkoholy, ketony)
  • pyrolýza (pyro- a isopyrovitaminy D)
  • isomerace (isovitaminy D a isotachysteroly)
  • fotodegradace (vitaminy D z provitaminů D, tachysteroly, lumisteroly aj.) použití

Fortifikace − margariny, mléko, cereální snídaně.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce vitamin D.

Vitamin E (tokoferoly a tokotrienoly)

6-hydroxychromany, fytol (C20), tokol

Vitamin-E.jpg
derivát R1 R2 R3
α- CH3 CH3 CH3
β- CH3 H CH3
γ- H CH3 CH3
δ- H H CH3

Zdroje (mg / 100 g)

  • rostlinné oleje 50−200,
  • části rostlin < 0,5,
  • živočišné potraviny málo.
  • aktivita vitaminu: α-T > β-T > γ-T > δ-T α-TT
(1,00-0,27-0,13-0,01-0,30), v závislosti na obsahu nenasycených mastných kyselin v potravě
  • antioxidační účinky: δ-T > γ-T > β-T > α-T (vitamin E a Se)

Reakce − oxidace, chinon, dimery aj. produkty.

Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce vitamin E.

Vitamin K

Struktura podobná struktuře koenzymů Q, 1,4-naftochinon

  • terpenoidní řetězec (fytol C20), základní látka menadion

Vitamin-K1.jpg

  • vitamin K1 (fyllochinon)

Vitamin-K2.jpg

  • R = fytyl C20
  • 4 isoprenové jednotky (3 redukované)*
  • vitamin K2 (farnochinon) mikroflora zažívacího traktu
  • 7 isoprenových jednotek (běžně 4−10, dokonce 0−13)
  • (30 atomů C = difarnesyl), 3-multiprenyl-

Zdroje (mg / 100 g)

  • listová zelenina (zelí, špenát) 3−4
  • hrášek, rajčata (maso včetně jater) 0,1−0,4
  • mléko 0,002−0,02
  • játra vepřová (formy) K1, MK-4, MK 7−10

Reakce

  • fotodegradace
  • oxidace (epoxidy, 2,3-epoxidy)
Searchtool right.svg Podrobnější informace naleznete na stránce Vitamin K.

Další biologicky aktivní látky

Hlavně vitaminy skupiny B (B-komplexu)

  • B8, B4... adenylová kyselina (adenin)
  • B13... orotová kyselina
  • B15... pangamová kyselina
  • Bt... karnitin
  • Bx, H1... 4-aminobenzoová kyselina, lipoová kyselina
  • F... esenciální mastné kyseliny
  • P... rutin (bioflavonoidy)
  • U... S-methylmethionin, cholin, myo-inositol, taurin, koenzymy Q


Odkazy

Vnitřní odkazy

Zdroj