Žlučové kyseliny

Z WikiSkript

Žlučové kyseliny jsou steroidy obsahující 24 uhlíků, vždy jednu karboxylovou skupinu a několik hydroxylových skupin. Jsou to deriváty cholesterolu, ze kterého jsou tvořeny hepatocyty v játrech. Spolu s fosfolipidy, žlučovými barvivy a dalšími látkami jsou žlučové kyseliny vylučovány ve formě žluči do duodena, kde působí na emulgaci tuků. Žlučové kyseliny jsou kvantitativně nejdůležitějším metabolitem cholesterolu.

Schéma syntézy žlučových kyselin.

Syntéza žlučových kyselin[upravit | editovat zdroj]

Denně je odvedeno do duodena přibližně 15-30 gramů žlučových kyselin, z toho je ale pouze 0,5 gramů vyloučena ve stolici. Syntéza žlučových kyselin se skládá ze 14 kroků, lokalizovaných na hladkém endoplazmatickém retikulu (díky cytochromu P450). Nejdůležitějším krokem je hydroxylace cholesterolu na 7α-hydroxycholesterol, díky 7α-hydroxycholesteroláze. Po přemístění dvojné vazby je na C-12 zavedena další hydroxylová skupina, dvojná vazba je redukována a po zkrácení uhlíkového řetězce o 3 atomy je jeho poslední uhlík oxidován za vzniku karboxylové skupiny.

Nedílnou součástí syntézy žlučových kyselin je změna uspořádání A a B kruhů, konkrétně na polohu cis, což způsobí, že jsou žlučové kyseliny rozpustné ve vodě, narozdíl od cholesterolu, který má tyto kruhy v poloze trans.

Dělení žlučových kyselin[upravit | editovat zdroj]

Vzorec kyseliny cholové.

Kyselina cholová a chenodeoxycholová se řadí mezi primární žlučové kyseliny. Mimo jiného se podílí na regulaci rychlosti recyklace cholesterolu v játrech - zpětnovazebná inhibice. Před opuštěním jater jsou primární žlučové kyseliny aktivovány koenzymem A a konjugovány s glycinem (kyselina glykocholová) nebo taurinem (kyselina taurocholová). Hodnoty jejich pKa (2, resp. 4) dokazují, že jsou tyto kyseliny snadno disociovány, tudíž se vyskytují ve formě tzv. žlučových solí.

Působením mikroorganismů ve střevě svými enzymy mění chemickou strukturu primárních žlučových kyselin, po rozštěpení peptidové vazby dojde k dehydroxylaci na C-7, vznikají sekundární žlučové kyseliny - kyselina deoxycholová, litocholová.

Odkazy[upravit | editovat zdroj]

Související články[upravit | editovat zdroj]

Použitá literatura[upravit | editovat zdroj]

  • MATOUŠ, Bohuslav, et al. Základy lékařské chemie a biochemie. 1. vydání. Praha : Galén, 2010. 540 s. ISBN 978-80-7262-702-8.