Portál:Otázky z biochemie (1. LF UK, VL)/34. Otázka


			34. Otázka
			Fosfolipidy a sfingolipidy – klasifikace, struktura, vlastnosti, biologický význam.
			Otázky z biochemie (1. LF UK, VL)
			Předchozí • Další

Fosfolipidy

[ upravit vložený článek

]

Glycerolfosfolipidy

Fosfolipidy neboli glycerolfosfolipidy jsou deriváty kyseliny fosfatidové (glycerol-3-fosforečná kyselina). Dle typu substituentu navázaného na kyselinu fosfatidovou fosfolipidy dále dělíme na:

Fosfatidylcholiny (lecitiny)
Fosfatidylethanolaminy (kefaliny)
Fosfatidylseriny
Plazmalogeny
Fosfatidylinositoly

Fosfatidylcholiny (lecitiny)

Fosfatidylcholin

Obsahují cholin, kvartérní dusíková baze
Součástí buněčných membrán
Velká část tělní zásoby cholinu (důležitý pro přenos nervového vzruchu)
Voskovité, bezbarvé sloučeniny s hydrofilními a hygroskopickými vlastnostmi
Ve vodě tvoří koloidní roztoky, vytvářejí vnitřní soli, snižují povrchové napětí, dobrá emulgační činidla
V organismu snadno hydrolyzované díky účinku fosfolipáz
Dipalmitoyllecithin – surfaktant

Fosfatidylethanolaminy (kefaliny)

Obsahují ethanolamin esterově vázaný na druhou kyselou skupinu kyseliny fosforečné
Podobné vlastnosti jako fosfatidylcholiny

Fosfatidylserin

Obsahuje aminokyselinu serin
Vyskytuje se ve většině tkání

Plazmalogeny

Mastná kyselina je v poloze 1 nahrazena etherově vázaným vyšším nenasyceným alkoholem
Podobné lecitinům a kefalinům
Syntetizovány na peroxisomech desaturací 3-fosfoethanolaminových derivátů (k syntéze nutný molekulární kyslík, cytochrom b₅, NADPH⁺ + H⁺)
Rozlišují se 3 typy plazmalogenů: cholinové, ethanolaminové, serinové
Většina fosfolipidů v mitochondriích jsou plazmalogeny
Cholinový plazmalogen, tzv. destičky aktivující faktor (PAF), je mediátor hypersenzitivy, akutní zánětlivé reakce a anafylaktického šoku. Antigen IgE stimuluje jeho produkci. Jestliže se PAF uvolní, dochází k agregaci destiček a sekreci serotoninu.

Fosfatidylinositol

Obsahují inositol, cukerný alkohol
Součástí buněčných membrán, kde výrazně ovlivňují její propustnost
Zdrojem kyseliny arachidonové, která je výchozí látkou pro tvorbu eikosanoidů
Důležité pro transport tuků krví a lymfou
Fosfatidylinositol-4,5-bisfosfát je po stimulaci určitým hormonem štěpen na diacylglycerol a inositoltrifosfát – tyto látky působí jako vnitřní signál nebo druhý posel

Sfingolipidy

[ upravit vložený článek

]

Struktura sfingolipidů a jejich stavebních složek

Sfingolipidy ve své molekule obsahují složitý aminoalkohol (sfingosinovou bázi), sfingosin. Většina sfingolipidů je přítomna v buněčných membránách, kde vystupují jako antigenní determinanty.

Podle substituentů na C1 a C2 sfingosinu můžeme sfingolipidy dělit na

ceramidy (N-acylsfingosiny),
fosfosfingolipidy (sfingomyeliny),
glykosfingolipidy (cerebrosidy a gangliosidy).

Ceramidy (N-acylsfingosiny)

Ceramidy vznikají navázáním mastné kyseliny na aminoskupinu sfingosinu amidovou vazbou. Mezi nejčastěji zastoupené mastné kyseliny v ceramidech patří kyselina palmitová, stearová, nervonová a lignocerová. Ceramidy se vyskytují v mozkové tkáni, kde hrají důležitou roli v biosyntéze a katabolismu sfingolipidů.

Fosfosfingolipidy (sfingomyeliny)

Jsou deriváty ceramidů, na první uhlík sfingosinu je esterově vázána kyselina fosforečná, jejíž druhý hydroxyl je esterifikovaný cholinem. Fosfosfingolipidy patří mezi nejrozšířenější sfingolipidy v živočišných tkáních. Jsou součástí bílé hmoty mozkové a myelinových pochev nervů.

Glykosfingolipidy

Jsou také deriváty ceramidů, ve kterých je na první uhlík pomocí O-glykosidové vazby navázána sacharidová složka. Pokud je to jedna hexóza (nejčastěji galaktóza nebo glukóza, popřípadě jejich deriváty), mluvíme o cerebrosidech. Cerebrosidy se podílejí na stavbě myelinových pochev a slouží jako prekurzory pro složitější glykosfingolipidy, například pro sulfatidy (galaktosylceramidy esterifikované kyselinou sírovou), globosidy či gangliosidy.

Gangliosidy obsahují více monosacharidových jednotek a některou sialovou kyselinu (tj. derivát neuraminové kyseliny).