Látky vonné (1. LF UK, NT)

Z WikiSkript

(přesměrováno z Látky vonné (1. LF, NT))

Látky vonné jsou sloučeniny ovlivňující vůni potravin. Ovlivňují jak senzorickou (smyslovou) jakost, tak organoleptické vlastnosti.

Vjemy:

  • olfaktorické − čich − látky vonné,
  • gustativní − chuť − látky chuťové,
  • vizuální − zrak − látky barevné (barviva),
  • auditorské − sluch,
  • haptické − hmat.
Vjem vůně + vjem chuti = aroma.
Látky vonné + látky chuťové = látky aromatické.

Vonné látky

  • klíčové složky,
  • složení citrusových silic, koření,
  • podnětové prahy,
  • vjemy olfaktorické − čich.

Patří sem asi 10 000 sloučenin, a asi 50 – 1000 různých látek v potravině.

Vlastnosti vonných látek jsou dle polarity (málo polární a nepolární), dle rozpustnosti (ve vodě málo rozpustné a nerozpustné) a těkavé.

Hlavní skupiny:

  • uhlovodíky, alkoholy, ethery, karbonylové sloučeniny (aldehydy, ketony), acetaly (ketaly), kyseliny, funkční deriváty kyselin (estery, laktony), fenoly, S- a N-alifatické sloučeniny, O-, S-, N-heterocykly.

Vznik:

  • látky primární (vázané (jako glykosidy, estery), volné).
  • látky sekundární:
    • enzymové reakce (poškození tkání a pletiv, skladování, zpracování),
    • chemické reakce (skladování, zpracování),
    • reakce enzymového hnědnutí,
    • fermentační procesy,
    • oxidační reakce,
    • termické reakce (Maillardova reakce).

Závady:

Faktory ovlivňující čichový vjem:

  • prahová hodnota vjemu,
    • podnětový práh,
    • práh rozpoznání.

Klíčové složky vůně:

  • synergismus, antagonismus látek,
  • citlivost jedince,
    • věk, pohlaví, fyziologické a pathologické stavy,
    • znecitlivění (adaptace),
    • anosmie.

Uhlovodíky

Primární látky:

  • terpeny (deriváty isoprenu): 2-methylbuta-1,3-dien Methylbutadien.jpg

Sekundární látky:

  • produkty oxidace (mastné kyseliny),
  • produkty dekarboxylace (kyseliny),
  • produkty dehydratace (sekundární alkoholy, steroly),
  • produkty pyrolýza (různé sloučeniny).

Alifatické

  • hexan (Z)-11-hydroperoxyoktadec-9-enová kyselina
  • nonadekan povrchový vosk ovoce a zeleniny (jablka)

Alicyklické

  • (R)-limonen (silice citrusů) R-limonen.jpg

Aromatické a polycyklické aromatické (PAU)

  • benzen, toluen, xyleny, benz[a]pyren kontaminanty.

Alkoholy

Primární látky:

  • terpeny (deriváty isoprenu).

Sekundární látky:

  • produkty rozkladu esterů (methanol),
  • produkty fermentace (ethanol, vyšší alkoholy).

Alifatické nasycené:

  • methanol – hydrolýza pektinu,
  • ethanol – fermentace cukrů, Fermentace-cukru.jpg
  • vyšší alkoholy,

Alifatické nenasycené,

  • oxidace mastných kyselin. Oxidace-MK.jpg

Terpenové a aromatické alkoholy,

  • menthol – máta, žvýkačky,
  • skořicový alkohol – skořice. Terpeny.jpg

Aldehydy

Primární látky:

  • terpeny,
    • citral a (geranial) Geranial.jpg - silice citrusových plodů,
  • další primární látky,
    • anýz, badyán, vanilka, skořice,
    • anýzaldehyd Anyzaldehyd.jpg, vanillin Vanillin.jpg, skořicový aldehyd. Skoricovy-aldehyd.jpg

Sekundární látky:

Ketony

Primární látky:

  • terpeny,
    • citral a (geranial) Geranial.jpg - silice citrusových plodů,
  • další primární látky,
    • anýz, badyán, vanilka, skořice,
    • anýzaldehyd Anyzaldehyd.jpg, vanillin Vanillin.jpg, skořicový aldehyd. Skoricovy-aldehyd.jpg

Sekundární látky:

Kyseliny a jejich funkční deriváty

Kyseliny

Primární látky

  • aromatické kyseliny vonné a chuťové látky,
  • hydroxykarboxylové kyseliny a chuťové látky.

Sekundární látky

  • produkty fermentace,
    • kyselina mravenčí, octová, propionová, vyšší kyseliny Ferm-kyselin.jpg,
  • produkty rozkladu sacharidů,
    • kyselina mravenčí, octová.

Estery

Primární a sekundární látky.

Hlavní složky

  • octová kyselina – ethanol,
  • mravenčí kyselina – methanol,
  • propionová kyselina – butanol,
  • máselná kyselina – isoamylalkohol,
  • isomáselná kyselina – (mono)terpeny.

Ovocné a květinové vůně

  • alkoholické nápoje – ethylacetát,
    • pivo ∼ 30 mg/l,
    • víno 10–260 mg/l,
  • jablka – acetáty, butyráty,
  • banány – isoamylacetát,
  • ananas – ethyl-3-(methylthio)propionát.

Laktony

Schéma vzniku laktonu
Lakton alifatické γ-hydroxykyseliny

Laktony jsou cyklické vnitřní estery hydroxykarboxylových kyselin vznikající intramolekulární reakcí karboxylové funkce s příslušnou hydroxylovou skupinou.

Primární a sekundární látky

  • γ-hydroxykyseliny → γ-laktony (butano-4-laktony),
  • δ-hydroxykyseliny → δ-laktony (pentano-5-laktony).

Aromatické hydroxykyseliny → kumariny, ftalidy

  • γ-nonalakton n = 4 (aroma kokosu),
  • γ-dekalakton n = 5 (aroma broskví),
  • γ-dodekalakton n = 7 (aroma másla).

Fenoly

Primární látky

  • silice,
    • thymol (tymián), Thymol.jpg
    • eugenol (hřebíček). Eugenol.jpg

Sekundární látky

  • dekarboxylace fenolových kyselin,
  • rozklad ligninu. Rozklad-ligninu.jpg

Sirné sloučeniny

Primární látky,

  • silice - p-meth-1-en-8-thiol (grapefruit) Silice-grapefruit.jpg

Sekundární látky,

  • produkty rozkladu sirných látek,
    • sirných aminokyselin,
      • methional (vařené brambory), Methional.jpg
      • diallyldisulfid (česnek), Diallyldisulfid.jpg
    • glukosinolátů,
      • allylisothiokyanát (hořčice, křen). Allylisothiokyanát.jpg

Dusíkaté sloučeniny

Primární a sekundární látky,

  • produkty dekarboxylace aminokyselin,
  • produkty transformace dalších sloučenin.

Aminy, biogenní aminy

Vznik-bioaminu.jpg

Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny

  • O-, S-, N-heterocykly

Primární látky

  • 2-isobutylthiazol (rajčata) Isobutylthiazol.jpg
  • 2-isobutyl-3-methoxypyrazin (paprika) 2-isobutyl-3-methoxypyrazin.jpg

Sekundární látky

  • produkty Maillardovy reakce
  • produkty dalších reakcí
    • isomaltol (karamel) Isomaltol.jpg
    • furaneol (jahody a ananas) Furaneol.jpg
    • furfurylthiol (káva) Furfurylthiol.jpg
    • maltol (karamel) Maltol.jpg
    • 2,4-dimethylthiofen (smažená cibule) Dimethylthiofen.jpg
    • 2-acetyl-1-pyrrolin (chléb) 2-acetyl-1-pyrrolin.jpg
    • 2,6-dimethylpyrazin (čokoláda a oříšky) Dimethylpyrazin.jpg

Syntetické látky

  • ethylmaltol (karamelové aroma) Ethylmaltol.jpg
  • ethylvanillin (bourbonal) (vanilkový cukr) Ethylvanillin.jpg
  • ethyl-3-fenyl-3-methylglycidát (jahody (cukrovinky)) Aroma-jahod.jpg


Odkazy

Související články

Externí odkazy

Zdroj


Použitá literatura