Látky vonné (1. LF UK, NT)

From WikiSkripta

(Redirected from Látky vonné (1. LF, NT))

Látky vonné jsou sloučeniny ovlivňující vůni potravin. Ovlivňují jak senzorickou (smyslovou) jakost, tak organoleptické vlastnosti.

Vjemy:

  • olfaktorické − čich − látky vonné,
  • gustativní − chuť − látky chuťové,
  • vizuální − zrak − látky barevné (barviva),
  • auditorské − sluch,
  • haptické − hmat.
Vjem vůně + vjem chuti = aroma.
Látky vonné + látky chuťové = látky aromatické.

Vonné látky

  • klíčové složky,
  • složení citrusových silic, koření,
  • podnětové prahy,
  • vjemy olfaktorické − čich.

Patří sem asi 10 000 sloučenin, a asi 50 – 1000 různých látek v potravině.

Vlastnosti vonných látek jsou dle polarity (málo polární a nepolární), dle rozpustnosti (ve vodě málo rozpustné a nerozpustné) a těkavé.

Hlavní skupiny:

  • uhlovodíky, alkoholy, ethery, karbonylové sloučeniny (aldehydy, ketony), acetaly (ketaly), kyseliny, funkční deriváty kyselin (estery, laktony), fenoly, S- a N-alifatické sloučeniny, O-, S-, N-heterocykly.

Vznik:

  • látky primární (vázané (jako glykosidy, estery), volné).
  • látky sekundární:
    • enzymové reakce (poškození tkání a pletiv, skladování, zpracování),
    • chemické reakce (skladování, zpracování),
    • reakce enzymového hnědnutí,
    • fermentační procesy,
    • oxidační reakce,
    • termické reakce (Maillardova reakce).

Závady:

Faktory ovlivňující čichový vjem:

  • prahová hodnota vjemu,
    • podnětový práh,
    • práh rozpoznání.

Klíčové složky vůně:

  • synergismus, antagonismus látek,
  • citlivost jedince,
    • věk, pohlaví, fyziologické a pathologické stavy,
    • znecitlivění (adaptace),
    • anosmie.

Uhlovodíky

Primární látky:

  • terpeny (deriváty isoprenu): 2-methylbuta-1,3-dien Methylbutadien.jpg

Sekundární látky:

  • produkty oxidace (mastné kyseliny),
  • produkty dekarboxylace (kyseliny),
  • produkty dehydratace (sekundární alkoholy, steroly),
  • produkty pyrolýza (různé sloučeniny).

Alifatické

  • hexan (Z)-11-hydroperoxyoktadec-9-enová kyselina
  • nonadekan povrchový vosk ovoce a zeleniny (jablka)

Alicyklické

  • (R)-limonen (silice citrusů) R-limonen.jpg

Aromatické a polycyklické aromatické (PAU)

  • benzen, toluen, xyleny, benz[a]pyren kontaminanty.

Alkoholy

Primární látky:

  • terpeny (deriváty isoprenu).

Sekundární látky:

  • produkty rozkladu esterů (methanol),
  • produkty fermentace (ethanol, vyšší alkoholy).

Alifatické nasycené:

  • methanol – hydrolýza pektinu,
  • ethanol – fermentace cukrů, Fermentace-cukru.jpg
  • vyšší alkoholy,

Alifatické nenasycené,

  • oxidace mastných kyselin. Oxidace-MK.jpg

Terpenové a aromatické alkoholy,

  • menthol – máta, žvýkačky,
  • skořicový alkohol – skořice. Terpeny.jpg

Aldehydy

Primární látky:

  • terpeny,
    • citral a (geranial) Geranial.jpg - silice citrusových plodů,
  • další primární látky,
    • anýz, badyán, vanilka, skořice,
    • anýzaldehyd Anyzaldehyd.jpg, vanillin Vanillin.jpg, skořicový aldehyd. Skoricovy-aldehyd.jpg

Sekundární látky:

Ketony

Primární látky:

  • terpeny,
    • citral a (geranial) Geranial.jpg - silice citrusových plodů,
  • další primární látky,
    • anýz, badyán, vanilka, skořice,
    • anýzaldehyd Anyzaldehyd.jpg, vanillin Vanillin.jpg, skořicový aldehyd. Skoricovy-aldehyd.jpg

Sekundární látky:

Kyseliny a jejich funkční deriváty

Kyseliny

Primární látky

  • aromatické kyseliny vonné a chuťové látky,
  • hydroxykarboxylové kyseliny a chuťové látky.

Sekundární látky

  • produkty fermentace,
    • kyselina mravenčí, octová, propionová, vyšší kyseliny Ferm-kyselin.jpg,
  • produkty rozkladu sacharidů,
    • kyselina mravenčí, octová.

Estery

Primární a sekundární látky.

Hlavní složky

  • octová kyselina – ethanol,
  • mravenčí kyselina – methanol,
  • propionová kyselina – butanol,
  • máselná kyselina – isoamylalkohol,
  • isomáselná kyselina – (mono)terpeny.

Ovocné a květinové vůně

  • alkoholické nápoje – ethylacetát,
    • pivo ∼ 30 mg/l,
    • víno 10–260 mg/l,
  • jablka – acetáty, butyráty,
  • banány – isoamylacetát,
  • ananas – ethyl-3-(methylthio)propionát.

Laktony

Schéma vzniku laktonu
Lakton alifatické γ-hydroxykyseliny

Laktony jsou cyklické vnitřní estery hydroxykarboxylových kyselin vznikající intramolekulární reakcí karboxylové funkce s příslušnou hydroxylovou skupinou.

Primární a sekundární látky

  • γ-hydroxykyseliny → γ-laktony (butano-4-laktony),
  • δ-hydroxykyseliny → δ-laktony (pentano-5-laktony).

Aromatické hydroxykyseliny → kumariny, ftalidy

  • γ-nonalakton n = 4 (aroma kokosu),
  • γ-dekalakton n = 5 (aroma broskví),
  • γ-dodekalakton n = 7 (aroma másla).

Fenoly

Primární látky

  • silice,
    • thymol (tymián), Thymol.jpg
    • eugenol (hřebíček). Eugenol.jpg

Sekundární látky

  • dekarboxylace fenolových kyselin,
  • rozklad ligninu. Rozklad-ligninu.jpg

Sirné sloučeniny

Primární látky,

  • silice - p-meth-1-en-8-thiol (grapefruit) Silice-grapefruit.jpg

Sekundární látky,

  • produkty rozkladu sirných látek,
    • sirných aminokyselin,
      • methional (vařené brambory), Methional.jpg
      • diallyldisulfid (česnek), Diallyldisulfid.jpg
    • glukosinolátů,
      • allylisothiokyanát (hořčice, křen). Allylisothiokyanát.jpg

Dusíkaté sloučeniny

Primární a sekundární látky,

  • produkty dekarboxylace aminokyselin,
  • produkty transformace dalších sloučenin.

Aminy, biogenní aminy

Vznik-bioaminu.jpg

Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny

  • O-, S-, N-heterocykly

Primární látky

  • 2-isobutylthiazol (rajčata) Isobutylthiazol.jpg
  • 2-isobutyl-3-methoxypyrazin (paprika) 2-isobutyl-3-methoxypyrazin.jpg

Sekundární látky

  • produkty Maillardovy reakce
  • produkty dalších reakcí
    • isomaltol (karamel) Isomaltol.jpg
    • furaneol (jahody a ananas) Furaneol.jpg
    • furfurylthiol (káva) Furfurylthiol.jpg
    • maltol (karamel) Maltol.jpg
    • 2,4-dimethylthiofen (smažená cibule) Dimethylthiofen.jpg
    • 2-acetyl-1-pyrrolin (chléb) 2-acetyl-1-pyrrolin.jpg
    • 2,6-dimethylpyrazin (čokoláda a oříšky) Dimethylpyrazin.jpg

Syntetické látky

  • ethylmaltol (karamelové aroma) Ethylmaltol.jpg
  • ethylvanillin (bourbonal) (vanilkový cukr) Ethylvanillin.jpg
  • ethyl-3-fenyl-3-methylglycidát (jahody (cukrovinky)) Aroma-jahod.jpg


Odkazy

Související články

Externí odkazy

Zdroj


Použitá literatura